Proprietățile unice ale carbonului fac din acest element chimic o parte centrală a moleculelor biologice. Având patru electroni în stratul de valență, carbonul se poate lega covalent de oxigen, hidrogen și azot pentru a forma numeroase molecule importante pentru funcționarea celulelor.
Carbonul și hidrogenul pot forma hidrocarburi cu catenă liniară sau inelară. Grupările funcționale, cum sunt –CH3 (metil) and –COOH (carboxil), sunt grupuri de atomi ce conferă hidrocarburilor proprietăți specifice, care definesc caracteristicile chimice și funcțiile lor. De exemplu, atașarea unei grupări carboxil face o moleculă mai acidă, în timp ce prezența unei grupări amino (NH2) face molecula mai alcalină.
Izomerii sunt molecule cu aceeași formulă moleculară (același tip și număr de atomi), dar cu structuri moleculare diferite, care duc la proprietăți și funcții diferite.
Celulele sunt formate din numeroase molecule complexe numite macromolecule, cum sunt proteinele, acizii nucleici (ADN-ul și ARN-ul), carbohidrații și lipidele. Macromoleculele sunt un subset de molecule organice importante pentru viață. Componenta fundamentală a tuturor acestor macromolecule este carbonul. Atomul de carbon prezintă proprietăți unice care îi permit să formeze legături covalente cu până la patru atomi diferiți, făcând din acest element versatil „coloana vertebrală” a macromoleculelor.
Atomii de carboni individuali au un strat de valență incomplet. Având numărul atomic 6 (șase electroni și șase protoni), primii doi electroni ocupă primul strat, lăsând alți patru electroni pentru cel de al doilea strat. Așadar, atomii de carbon pot forma până la patru legături covalente cu alți atomi pentru a-și satisface regula octetului. Un exemplu în acest sens este molecula de metan (CH4). Fiecare dintre cei patru atomi de hidrogen ai săi formează o singură legătură covalentă cu atomul de carbon prin punerea în comun a unei perechi de electroni. Acest lucru duce la completarea stratului de valență.
Hidrocarburile
Hidrocarburile sunt molecule organice alcătuite în întregime din atomi de carbon și hidrogen, așa cum este metanul (CH4) deschis mai sus. Alte exemple sunt propanul și butanul. Numeroasele legături covalente dintre atomii din structura hidrocarburilor stochează o cantitate mare de energie, care este eliberată atunci când moleculele sunt arse (oxidate).
Metanul, un combustibil excelent, este cea mai simplă moleculă de hidrocarbură, având un atom de carbon central unit cu patru atomi de hidrogen, după cum este ilustrat în Figura 1. Geometria moleculei de metan, în care atomii de hidrogen sunt dispuși tridimensional, este determinată de forma orbitalilor atomilor de hidrogen. Atomii de carbon și hidrogen formează o figură geometrică numită tetraedru.
Figura 1 – Metanul are o geometrie tetraedrică, fiecare atom de hidrogen fiind dispus sub un unghi de 109,5 grade.
Moleculele de hidrocarburi pot avea o catenă liniară, inelară sau o combinație a acestor două forme. Mai mult, legăturile covalente dintre atomii de carbon pot fi simple, duble sau triple, iar fiecare tip de legătură afectează molecula în mod specific. Forma tridimensională sau conformația moleculelor vieții este esențială pentru funcționarea lor.
Hidrocarburi cu catenă liniară
Hidrocarburile cu catenă liniară se formează prin legături succesive între atomii de carbon și pot fi ramificate sau neramificate. Aspectul general al moleculei este influențat de geometriile diferitelor legături covalente simple, duble sau triple, după cum rezultă din Figura 2.
Etanul, etena și etina constituie exemple a modului în care diferitele legături carbon-carbon afectează geometria moleculei. Denumirea acestor trei molecule începe cu prefixul „et” (prefixul hidrocarburilor cu doi atomi de carbon), urmat de sufixul „an”, „enă” sau „ină”, care indică prezența legăturilor simple, duble și, respectiv, triple. Astfel, propanul, propena și propina urmează același tipar cu trei atomi de carbon în moleculă, în timp ce butanul, butena și butina au patru atomi de carbon și așa mai departe.
Figura 2 – Atunci când carbonul formează legături simple cu alți atomi, forma este tetraedrică. Când doi atomi de carbon formează o legătură dublă, forma este planară sau plată.
Legăturile duble și triple modifică geometria unei molecule: legăturile simple permit rotirea în jurul axei legăturii, în timp ce legăturile duble duc la o configurație planară, iar legăturile triple duc la o configurație liniară. Aceste geometrii au un impact semnificativ asupra formei ce poate fi adoptată de o moleculă.
Hidrocarburi cu catenă inelară
Hidrocarburile despre care au vorbit până acum sunt hidrocarburi alifatice, care conțin catene liniare de atomi de carbon și pot forma uneori inele cu legături simple carbon-carbon, după cum reiese din Figura 3 (ciclopentanul și ciclohexanul).
Pe de altă parte, hidrocarburile aromatice constau din inele închise de atomi de carbon în care alternează legăturile simple cu cele duble. Un exemplu de astfel de structură este benzenul (a treia structură din Figura 3).
Figura 3 – Carbonul poate forma inele cu cinci sau șase atomi. Atomii de carbon din inel pot fi uniți prin legături simple sau duble, iar atomul de carbon poate fi înlocuit cu un atom de azot.
Exemple de molecule biologice care încorporează inele benzenice sunt unii aminoacizi, colesterolul și derivați ai acestuia, cum sunt hormonii estrogeni și testosteron. Întâlnim inele benzenice și în erbicidele de tipul 2,4-D. Benzenul este un produs natural al petrolului brut și este un compus carcinogen.
Unele hidrocarburi prezintă atât porțiuni alifatice, cât și porțiuni aromatice. Beta-carotenul este un exemplu în acest sens.
Izomeri
Amplasarea tridimensională a atomilor și legăturilor chimice din moleculele organice stă la baza proprietăților chimice ale acestora. Moleculele care au aceeași formulă chimică, dar diferă în privința poziționării atomilor și/sau legăturilor chimice din structura lor se numesc izomeri.
Izomerii structurali (cum sunt butanul și izobutanul din Figura 4a) diferă în privința poziționării legăturilor lor covalente: ambele molecule prezintă patru atomi de carbon și zece atomi de hidrogen (C4H10), însă aranjarea diferită a atomilor din moleculă duce la diferențe în ceea ce privește proprietățile chimice. De exemplu, datorită proprietăților chimice diferite, butanul este potrivit pentru utilizarea drept combustibil pentru torțe, în timp ce izobutanul este potrivit pentru utilizarea ca agent frigorific și în spray-uri.
Pe de altă parte, izomerii geometrici prezintă poziționări similare ale legăturilor lor covalente, dar diferă în privința modului în care aceste legături se formează între atomii vecini, mai ales legăturile duble carbon-carbon. În molecula simplă a butenei (C4H8), două grupări metil (CH3) pot fi de o parte sau de alta a dublei legături din centrul moleculei, după cum este ilustrat în Figura 4b. Atunci când grupările metil se află de aceeași parte a legăturii duble, configurația se numește cis; dacă ele se află de o parte și de alta a legăturii duble, configurația se numește trans. În configurație trans, atomii de carbon formează o structură mai mult sau mai puțin liniară, iar atomii de carbon în configurație cis formează formează un lanț molecular curbat.
Figura 4 – Moleculele care prezintă același tip și număr de atomi aranjați în mod diferit se numesc izomeri. (a) Izomerii structurali au o aranjare diferită a legăturilor covalente. (b) Izomerii geometrici au o aranjare diferită a atomilor în jurul legăturii duble. (c) Enantiomerii sunt imagini în oglindă unul a celuilalt.
La trigliceride (grăsimi și uleiuri), lanțurile lungi de carbon cunoscute sub denumirea de acizi grași pot conține legături duble, care pot avea o configurație cis sau trans (Figura 5). Grăsimile cu cel puțin o legătură dublă între atomii de carbon se numesc grăsimi nesaturate. Atunci când unele dintre aceste legături sunt în configurație cis, lanțul molecular curbat rezultat face ca moleculele să nu poată fi împachetate strâns, astfel încât trigliceridele rămân în stare lichidă (uleiuri) la temperatura camerei. Pe de altă parte, trigliceridele cu legături duble trans (grăsimile trans) prezintă acizi grași cu catenă liniară care pot fi împachetați strâns la temperatura camerei, formând grăsimi solide.
Figura 5 – Modele ale acidului oleic (un acid gras cis) și acidului elaidic (un acid grad trans). Observați curbura moleculei în cazul configurației cis.
La oameni, grăsimile trans sunt asociate cu creșterea riscului de boli cardiovasculare. Pe de altă parte, trigliceridele fără legături duble între atomii de carbon se numesc grăsimi saturate, ceea ce înseamnă că ele conțin toți atomii de carbon disponibili. Grăsimile saturate sunt solide la temperatura camerei și sunt de origine animală.
Enantiomeri
Enantiomerii sunt molecule cu aceeași structură chimică și legături chimice, dar cu o poziționare tridimensională diferită a atomilor, astfel încât ele sunt imagine în oglindă. După cum se poate observa din Figura 6, aminoacidul alanină prezintă două structuri ce nu sunt superpozabile. În natură, doar forma L a aminoacizilor este utilizată la sinteza proteinelor. Forma D a alaninei poate fi întâlnită în peretele celular al unor bacterii, dar niciodată în structura proteinelor. În mod similar, forma D a glucozei este principalul produs al fotosintezei, în timp ce forma sa L este rar întâlnită în natură.
Figura 6 – D-alanina și L-alanina sunt exemple de enantiomeri sau imagini în oglindă. Doar forma L a aminoacizilor este utilizată la sinteza proteinelor.
Grupări funcționale
Grupările funcționale sunt grupări de atomi care conferă proprietăți specifice moleculelor. Ele se găsesc de-a lungul „coloanei vertebrale” a macromoleculelor. Acest schelet de carbon este format din lanțuri și/sau inele de atomi de carbon în care poate apărea ocazional un alt element, adesea azotul sau oxigenul. Hidrocarburile cu alte elemente în scheletul lor de carbon se numesc hidrocarburi substituite.
Grupările funcționale dintr-o macromoleculă sunt atașate la scheletul de carbon în unul sau mai multe locuri de la nivelul lanțului sau inelului. Fiecare dintre cele patru tipuri de macromolecule – proteine, lipide, carbohidrați și acizi nucleici – are grupările sale funcționare specifice care contribuie semnificativ la proprietățile și funcțiile lor în organismele vii.
O grupare funcțională poate participa la reacții chimice specifice. Unele dintre cele mai importante grupări funcționale din moleculele biologice sunt: hidroxil, metil, carbonil, carboxil, amino, fosfat și sulfhidril (tiol). Aceste grupări joacă un rol important în formarea moleculelor precum ADN-ul, proteinele, carbohidrații și lipidele.
Grupările funcționale pot fi hidrofobe sau hidrofile, în funcție de încărcarea lor electrică (polaritatea). Un exemplu de grupare hidrofobă este molecula nepolară metil. O grupare funcțională hidrofilă este gruparea carboxil, întâlnită la aminoacizi și acizi grași. Gruparea carboxil ionizează cu eliberarea ionilor de hidrogen (H+) din gruparea COOH, rezultând o grupare COO– negativă. Alte grupări funcționale, cum este gruparea carbonil, prezintă un atom de oxigen parțial încărcat negativ care poate forma legături de hidrogen cu moleculele de apă, ceea ce face molecula mai hidrofilă.
Legăturile de hidrogen dintre grupările funcționale (din cadrul aceleași molecule sau din molecule diferite) sunt importante pentru funcționarea multor macromolecule și le ajută să-și atingă și să-și mențină forma necesară. Legăturile de hidrogen sunt implicate, de asemenea, în diferite procese de recunoaștere, cum sunt împerecherea bazelor azotate în ADN (Figura 7) și legarea enzimelor de substrat.
Figura 7 – Legăturile de hidrogen conectează cele două catene de ADN pentru a crea structura dublu helicoidală (dublu helix).
Sursa: Openstax.org (CC BY 4.0)